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苷的理化性质
发布时间:2017-01-06? 浏览次数:328

  1.性状 苷类多是固体,其中糖基少的可结晶,糖基多的如皂苷,则多具有吸湿性为无定形粉末。苷类一般稍有苦味,但也有极苦的,如龙胆苦苷}也有非常甜的,如甜菊苷。

  2.旋光性 多数苷类呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋,因而使混合物呈右旋。

  3.溶解性 苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系,其亲水性随糖基的增多而增大,大分子苷元如固醇的单糖苷常可溶于低极性有机溶剂,一般情况下,苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大。

  4.苷键的裂解

  (1)酸催化水解:苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的催化剂:盐酸、硫酸、甲酸等。

  (2)水解反应的规律:

  按苷键原子不同,酸水解的易难顺序为:N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。N易接受质子,最易水解,而C上无未共享电子对不能质子化,很难水解。

  (3)酶催化水解:酶催化反应具有专属性高,水解条件温和、获知苷键的构型,并保持苷元结构不变的特点。常用的酶及水解对象是:转化糖酶可水解β-果糖苷键。麦芽糖酶可水解α-葡萄糖苷键。杏仁苷酶专属性较低,能够使一般β-葡萄糖苷水解。纤维素酶是β-葡萄糖苷水解酶。

  (4)碱催化水解:碱催化水解多用于酯苷,酚苷的水解。

  5.苷的检识(Molish反应) 于供试液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加浓硫酸,使酸层集于下层。在硫酸与供试液的界面处产生紫色环。糖类也有此反应,单糖反应较多糖、苷类更迅速。

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