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苯丙素类之香豆素
发布时间:2017-01-06? 浏览次数:271

  1.结构类型 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮环,其结构可分为以下几类:

  (1)简单香豆素类:是指仅在苯核上有取代基的香豆素类。多数天然香豆素成分在7-位有含氧基团,故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。

  (2)呋喃香豆素类:香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环,如补骨脂内酯、白芷内酯。

  (3)吡喃香豆素类:香豆素C6或C8异戊烯基与邻位酚羟基环合成2,2-二甲基-a-吡喃环结构。如:花椒内酯。

  2.理化性质及显色反应

  (1)性状:游离的香豆素多有完好的结晶,大多具香味。小分子的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。而苷则多数无香味和挥发性,也不能升华。

  (2)溶解性:游离香豆素一般不溶或难溶于冷水,可溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚;香豆素苷能溶于水、甲醇、乙醇,难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。

  (3)与碱的作用:香豆素及其苷因结构中具有内酯结构,在稀碱液中可水解开环,生成顺式邻羟基桂皮酸盐而溶于水,酸化又环合成游离香豆素而沉淀析出。

  (4)显色反应

  1)荧光性质:香豆素衍生物在紫外光下大多具有荧光,在碱液中荧光增强。香豆素母核无荧光,但羟基衍生物,如C7位上引入羟基呈强烈的蓝色的荧光;6,7-二羟基香豆素荧光较弱,7,8-二羟基荧光消失。羟基香豆素醚化后荧光减弱,呋喃香豆素的荧光也较弱。

  2)异羟肟酸铁反应:香豆素具有内酯结构,在碱性条件下,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,再于酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。

  3.典型化合物及生物活性 羟甲香豆素以片剂和胶囊剂的形式作为利胆药应用于临床。蛇床子和毛当归根中的奥斯脑(osthole)可抑制乙型肝炎表面抗原(HBsAg),机制是增加乙型肝炎表面抗原的糖基化和在体外抑制乙型肝炎病毒的分泌。中药秦皮治细菌性痢疾的有效成分是七叶内酯及七叶苷。海棠果内酯具有很强的抗凝血作用。两分子的4-羟基香豆素和一分子甲醛缩合成的双香豆素(dicoumarol)存在于腐败的牧草中,牛羊食后可因出血而致死。黄曲霉素在极低浓度就能引起动物肝脏的损害并导致癌变。

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