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苷类的定义及分类
发布时间:2017-01-06? 浏览次数:503

  一、苷的定义

  苷类又称配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷元或配基,其连接的键则称为苷键。

  与苷元连接的单糖:最常见的有五碳糖如阿拉伯糖;甲基五碳糖如L-鼠李糖;六碳糖如D-葡萄糖;六碳酮糖如D-果糖;糖醛酸如D-葡萄糖醛酸;双糖如芸香糖。

  二、苷的分类

  苷类的分类一般有下列几种:

  1.按苷元化学结构分类 分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷等。

  2.按苷在植物体内的存在状况分类 原存在于植物体内的苷称为原生苷,提取分离过程中因水解而失去一部分糖的苷称为次生苷。例如苦杏仁苷是原生苷,水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。

  3.按成苷键的原子分类 分为0-苷、S-苷、N-苷和C-苷,这是最常见的苷类分类方式。其中最常见的是O-苷。

  (1)0-苷:包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷等。

  醇苷:是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。其中强心苷和皂苷是醇苷中的重要类型。

  酚苷:通过酚羟基而成的苷,如蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷等。

  氰苷:主要是指一类α-羟腈的苷,易水解,尤其在酸和酶催化时水解更快。如苦杏仁苷。

  苦杏仁苷存在于苦杏仁中,它是α-羟腈苷。在体内缓慢水解生成很不稳定α-羟基苯乙腈,继续分解成苯甲醛(具有杏仁味)和氢氰酸,后者用于镇咳,但大剂量时有毒。

  酯苷:苷元以羧基和糖的端基碳相连接。这种苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质,易为稀酸和稀碱所水解。如有抗真菌活性的山慈菇苷A。

  (2)S-苷:是由苷元上的巯基与糖分子端基羟基脱水缩合而成的苷。如黑芥子中的黑芥子苷。

  (3)N-苷:苷元上氮原子与糖上端基碳直接相连而成。如生物化学中经常遇到的腺苷和鸟苷等。存在于中药巴豆中的巴豆苷也为N-苷。

  (4)C-苷:是由苷元中的碳原子直接与糖分子端基碳原子相连的苷类。碳苷在蒽衍生物及黄酮类化合物中最为常见,如芦荟苷。

  此外,分类方法还有①按苷的特殊性质分类,如皂苷;②按生理作用分类,如强心苷等。

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